События начинаются в современном Нью-Йорке, где Уилл Хэйс, молодой отец, переживает сложный период в своей жизни. Его развод находится в разгаре, и это вызывает множество вопросов у его десятилетней дочери, Майи. Девочка, пытаясь понять, что такое любовь и почему отношения иногда не складываются, задаёт отцу множество интересных вопросов о его жизни до брака. И вот Уилл решает рассказать ей о трёх значимых женщинах в его жизни, каждая из которых оставила неизгладимый след в его сердце и судьбе.
Первой из них была Эмили, с которой Уилл познакомился еще в колледже. Она являлась его первой любовью и соседом по общежитию. Их отношения были полны юношеской страсти и наивной веры в светлое будущее. Однако, со временем, они понимают, что, возможно, их чувства были не так глубоки и истинны, как казалось на первый взгляд. Их пути разошлись, оставив после себя не только разбитое сердце, но и ценный опыт.
Эйприл, вторая значимая фигура в жизни Уилла, была его лучшей подругой. Их дружба основывалась на взаимопонимании и доверии. Эйприл всегда понимала Уилла как никто другой, была его родственной душой. Но иногда между дружбой и любовью проходит тонкая грань, и Уилл постоянно задаётся вопросом, есть ли что-то большее между ними. Способны ли они переходить эту грань, или же дружба важнее всего?
Свободолюбивая Саммер была третьей женщиной в его жизни, чья харизма и энергия завораживали Уилла. Она была амбициозной и независимой, стремилась к карьерным вершинам и не всегда была готова к серьёзным отношениям. Их роман был стремительным и ярким, но, как и все остальное, пришел к логическому завершению.
Каждый из этих эпизодов жизни Уилла - это не просто история о любви и разлуке, а важные уроки, которые он извлек для себя. Майя, складывая все кусочки в единое целое, понимает, что любовь не бывает простой и однозначной. Уилл же, глядя на свою жизнь глазами дочери, осознает, что в вопросах любви никогда не бывает поздно дать себе еще один шанс. Сериал или фильм учит нас, что иногда самое важное - иметь смелость рискнуть и попытаться снова, даже если впереди нас ждут только неопределенность и ворох новых испытаний.
