Кью Джейкобсен, выпускник старшей школы, давно и тайно влюблён в свою соседку Марго Рот Шпигельманн. Она — загадочная и дерзкая девушка, всегда полная неожиданных идей и приключений. Однажды ночью Марго появляется в комнате Кью и предлагает ему неожиданное приключение — карательную операцию против её обидчиков. Вдохновлённый возможностью провести время с девушкой своей мечты, Кью соглашается.
Они отправляются в ночное путешествие по городу, наступая на пятки всем, кто когда-либо причинил Марго боль или обиду. Это восемь ярких, полных адреналина и, казалось бы, безумных миссий, от мести одноклассникам до проникновения в тематический парк. Ночь проходит в вихре приключений, и Кью ощущает себя ближе к Марго, чем когда-либо. Завороженный её безрассудством и силой, он видит в ней не только любовь, но и настоящего друга.
Однако наутро всё меняется: Марго не появляется в школе, и никто не знает, где она. Вскоре становится ясно, что Марго исчезла, оставив за собой лишь осторожно продуманные подсказки, предназначенные именно для Кью. Каждая подсказка — это шаг на пути к разгадке тайны её исчезновения. Кью понимает, что за этой игрой скрывается нечто большее, чем обычная шутка.
Собрав группу своих друзей, он начинает исследовать подсказки, каждая из которых раскрывает чуть больше о настоящей Марго. Кью открывает для себя её глубокие размышления о жизни, страхи и надежды, о которых он никогда не подозревал. По мере продвижения по следам Марго, Кью начинает понимать, что она была больше, чем просто образ, созданный его влюблённым воображением. Она — сложная личность, стремящаяся найти своё место в этом мире.
Путешествие Кью становится не только поиском Марго, но и поиском самого себя. Он начинает задаваться вопросами о том, чего он на самом деле хочет от жизни, и каково его собственное предназначение. В каждом месте, где побывала Марго, он оставляет частичку себя, узнавая больше о мире и людях вокруг. И хотя финальные подсказки приведут его к неожиданному открытию, Кью осознаёт, что самым главным было не само путешествие, а изменения, которые произошли в нём.