История начинается в живописной английской деревушке, где драматург и писатель А.А. Милн переезжает, чтобы найти успокоение и вдохновение после ужасов Первой мировой войны. Вдали от шума Лондона, в окружении спокойной природы, он стремится обрести внутренний покой и восстановить творческую энергию. Вместе с ним в деревне живет его маленький сын Кристофер Робин и его жена Дафна. Однако время идет, и А.А. Милн обнаруживает, что даже в этом тихом уголке мира его тревоги и переживания не покидают его.
Кристофер Робин — любознательный и жизнерадостный мальчик, который обожает проводить время в лесу, окружающем их дом. У него есть несколько любимых игрушек: медвежонок, ослик, тигр и несколько других, которые становятся его постоянными спутниками в игровых приключениях. Поначалу А.А. Милн относится к этим играм сдержанно, погруженный в свои собственные мысли и заботы. Однако со временем наблюдение за тем, как его сын взаимодействует с игрушками, начинает пробуждать в нем забытые чувства и ассоциации.
Когда Милн решает написать книгу, он внезапно понимает, что самое большое вдохновение он нашел именно в своем сыне и его беззаботных играх. Он начинает сочинять истории, главным героем которых становится медвежонок Винни-Пух, а окружение леса превращается в волшебное место, где оживают детские мечты и фантазии. С каждым новым рассказом писатель все больше осознает, как важны эти моменты связи с сыном. Несмотря на первоначальные недопонимания и то, что его жена проявляет больше интереса к лондонским светским мероприятиям, чем к деревенской жизни, Милн создает удивительный мир, который завораживает не только Кристофера Робина, но и миллионы читателей во всем мире.
Однако успех книги приносит с собой и множество испытаний для семьи. Неожиданно ставший знаменитым, Кристофер Робин превращается в публичную фигуру, что изменяет его жизнь навсегда. Ему приходится справляться с вниманием со стороны общественности, а отношения с отцом переживают сложные времена. Милн понимает, что его стремление вернуть мир в их семью оказалось ловушкой для собственного сына. В этой сложной ситуации он начинает осознавать, что самые простые радости, как игры на природе с любимыми игрушками, имеют куда большее значение, чем он мог предполагать.
