Джейсон Келли готовится к свадьбе с девушкой своей мечты, и впереди его ждет серьезная жизнь, полная обязательств и рутинной работы. Однако его дед, Ричард Келли, недавно овдовевший и жаждущий вернуть вкус к жизни, решает, что это идеальная возможность для их общего приключения. Дед, отставной подполковник с бурным прошлым, убеждает Джейсона отправиться с ним на путешествие к морю, обещая, что это будет незабываемое приключение.
Сначала скромный и ответственный Джейсон сопротивляется идее поездки, но под напором деда принимает вызов. Они отправляются в Флориду, где начинается череда неожиданных и комичных событий. Ричард стремится прожить каждый день как последний, втягивая Джейсона в свои безумные планы. Вместо спокойного отдыха их ждут вечеринки до утра, безумные гонки на пляже и даже неожиданные знакомства с эксцентричными молодыми людьми.
Путешествие превращается для Джейсона в испытание, вскрывающее его скрытые желания и сомнения по поводу будущей свадьбы. Он сталкивается с вопросами о том, кто он есть на самом деле, и что действительно хочет от жизни. В то время как его дед, казалось бы, просто наслаждается жизнью, Джейсон начинает понимать ценность свободы и спонтанности.
Ситуации становятся все более запутанными, особенно когда Джейсон встречает привлекательную студентку по имени Шерил на одной из вечеринок. Увлечение, казалось бы, невинное, но оно заставляет его задуматься о правильности своих решений. Дед, наблюдая за растерянностью внука, решает устроить несколько уроков жизни, которые помогут Джейсону разобраться в своих чувствах.
Потрясения поездки подталкивают Джейсона к переоценке своей жизни и отношений. Дед, со всей своей легкостью и юмором, оказывается не просто сопроводителем на этом пути, а настоящим наставником. Джейсон возвращается из поездки совершенно другим человеком, готовым сделать свой выбор, основанный на собственных желаниях, а не на ожиданиях окружающих. Каникулы с дедом навсегда изменили его отношение к жизни и дали возможность взглянуть на мир под новым углом.
