Похождения скверной девчонки

Фильм начинается с того, что Джон, типичный офисный работник, живущий в Нью-Йорке, внезапно получает электронное письмо от своего школьного друга с фотографией, на которой он запечатлён с Лизой, его первой любовью. Лиза всегда была тем человеком, который не признавал правил и любил приключения. Джон, наоборот, всегда искал стабильности. Он вспоминает их первую встречу на школьной вечеринке, где Лиза удивила всех своим смелым поступком, выступив против несправедливого учителя. Спустя годы, судьба снова сводит их вместе, когда Джон отправляется в командировку в Лондон. Неожиданно он встречает Лизу в кафе, где она работает баристой, и они начинают общаться. Лиза делится с ним своими историями о путешествиях и проектах, в которые она вовлечена. Несмотря на то, что они идут разными путями, искра между ними вспыхивает вновь. Следующая встреча происходит в Токио на международной выставке современного искусства. Джон оказывается там по работе, а Лиза — как часть команды организаторов. Они проводят время, гуляя по городу, и Джон начинает задумываться, что его прежняя жизнь слишком скучна. После нескольких лет Лиза отправляет Джону открытку из Рима, где она временно живет. Джон принимает решение бросить работу и отправляется к ней. В Риме они наконец-то находят время, чтобы быть вместе, и понимают, что неважно, как долго они были врозь, их история ещё не закончена, и будущее зависит от их выбора.