Лили - жизнерадостная и романтичная девушка из Нью-Йорка, которая обожает атмосферу праздников, особенно Рождество. Она решает оставить на полке своего любимого книжного магазина красный блокнот, полный загадок и предложений, чтобы кто-то нашел его и принял вызов. Этот блокнот находит Дэш, циничный и скептически настроенный молодой человек, который считает новогоднюю суету пустой тратой времени. Интригованный загадками Лили, он решает участвовать в этой необычной игре, хотя и весьма скептически относится ко всему происходящему.
Дэш отвечает на вопросы в блокноте и оставляет его в условленном месте, чтобы Лили могла продолжить игру. Переписка в блокноте становится их тайным способом общения, они делятся своими мыслями, идеями и переживаниями, постепенно узнавая друг друга. Они придумывают друг для друга задания, которые не только проверяют их креативность, но и заставляют взглянуть на жизнь под другим углом.
Пока они открывают для себя город с новой стороны, следуя загадкам и выполняя задания друг друга, между ними возникает невидимая связь. Каждый из них преодолевает свои страхи и сомнения, открывая новые горизонты. Записная книжка становится для них больше, чем просто способом общения — она служит проводником на пути к самопознанию и принятию. В конце концов, судьба сводит их лицом к лицу, и Лили и Дэш осознают, что их игра была не только увлекательным приключением, но и началом чего-то большего.