Грег Хеффли, мечтающий о славе и богатстве, сталкивается с суровой реальностью жизни в средней школе. Перед ним встают проблемы из-за его амбиций и нежелания мириться с обыденностью. С первых дней учебы он оказывается в эпицентре различных приключений, которые ставят под сомнение его планы на блестящее будущее. Вместе со своим лучшим другом Роули Джефферсоном, Грег пытается быть на волне популярности, но все его усилия оборачиваются чередой забавных и порой неловких ситуаций.
Однажды Грег решает, что ключ к успеху — стать известным школьным репортером. Однако его статьи не вызывают ожидаемого интереса, и он начинает придумывать сенсации, что приводит к недовольству учителей и одноклассников. Параллельно Грег вступает в школьную борьбу с собственным братом Родриком, который постоянно портит ему жизнь своими выходками. У Грега также возникают проблемы с родителями, которые не всегда понимают его стремления.
Ситуация усугубляется, когда Роули становится популярнее Грега после одного необычного происшествия на школьном дворе. Грег чувствует зависть и предательство, но вскоре понимает, что дружба важнее любой славы. Финал учебного года приближается, и Грегу предстоит сделать выбор: продолжить гонку за признанием или научиться ценить настоящих друзей и простые радости жизни. В итоге он осознает, что даже в круговороте школьных испытаний можно найти свое место и настоящих друзей, если быть искренним и оставаться самим собой.